Dihidroxilació d’alquens
La dihidroxilació permet la preparació syn-selectiva d’1,2-diols d’alquens mitjançant l’ús de tetraòxid d’osmi com a catalitzador i una quantitat estequiomètrica d’un oxidant com NMO (N-metil morfolina-N-òxid) que és capaç de re-oxidar un Os (VI) a una espècie d’Os (VIII)
Mecanisme
- El pas clau és la cicloadició d'OsO4 a l'olefina (3 + 2) en que OsO4 s’afegeix a la mateixa cara de l’alquè.
- La hidròlisi de l’èster osmàtic amb aigua dóna el diol syn.
- L'espècie d'osmi es re-oxida per NMO per regenerar OsO4 i tornar-lo al cicle catalític.
